מהן חומצות אמינו וכיצד לקחת אותן נכון. חומצות אמינו וביוסינתזה של חלבונים התכונות העיקריות של חומצות אמינו נקבעות על ידי הנוכחות

בסביבה חומצית, חומצות אמינו α פועלות כבסיסים (לפי קבוצת האמינו), ובסביבה בסיסית הן פועלות כחומצות (לפי קבוצת הקרבוקסיל). בחומצות אמינו מסוימות ניתן גם ליינן את הרדיקל (R), שבקשר אליו ניתן לחלק את כל חומצות האמינו לטעונות וללא טעונות (בערך pH פיזיולוגי של 6.0 - 8.0) (ראה טבלה 4). כדוגמה לראשון, ניתן לתת חומצה אספרטית וליזין:

אם רדיקלי חומצות האמינו הם ניטרליים, הם אינם משפיעים על הניתוק של קבוצת α-carboxyl או α-amino, וערכי ה-pK (הלוגריתם השלילי המציין את ערך ה-pH שבו קבוצות אלו מנותקות למחצה) נשארים קבועים יחסית .

ערכי pK עבור קבוצת α-קרבוקסי (pK 1) ו-α-amino (pK 2) שונים מאוד. ב-pH< pK 1 почти все молекулы аминокислоты протежированы и заряжены положительно. Напротив, при рН >pK 2 כמעט כל מולקולות חומצות האמינו טעונות שלילי, מכיוון שקבוצת α-carboxyl נמצאת במצב מנותק.

לכן, בהתאם ל-pH של המדיום, לחומצות אמינו יש אפס מטען חיובי או שלילי בסך הכל. ערך ה-pH שבו המטען הכולל של המולקולה הוא אפס, והיא אינה נעה בשדה החשמלי לא לקתודה ולא לאנודה, נקרא נקודה איזואלקטרית ומסומן ב-pI.

עבור חומצות אמינו α ניטרליות, ערך pI נמצא כממוצע האריתמטי בין שני ערכי pK:

כאשר ה-pH של התמיסה נמוך מ-pI, חומצות האמינו עוברות פרוטונציה ובהיותן מטען חיובי, נעות בשדה החשמלי אל הקתודה. התמונה ההפוכה נצפית ב-pH > pI.

עבור חומצות אמינו המכילות רדיקלים טעונים (חומציים או בסיסיים), הנקודה האיזואלקטרית תלויה בחומציות או הבסיסיות של רדיקלים אלה וב-pK שלהם (pK 3). ערך ה-pI עבורם נמצא על ידי הנוסחאות הבאות:

עבור חומצות אמינו חומציות:

עבור חומצות אמינו בסיסיות:

בתאים ובנוזל הבין-תאי של גוף האדם והחי, ה-pH של הסביבה קרוב לנייטרלי, ולכן לחומצות האמינו הבסיסיות (ליזין, ארגינין) יש מטען חיובי (קטיונים), לחומצות אמינו חומציות (אספרטית, גלוטמין) מטען שלילי (אניונים), והשאר קיימים בצורה של צווטריון דו קוטבי.

סטריאוכימיה של חומצות אמינו

מאפיין חשוב של חומצות אמינו חלבון הוא הפעילות האופטית שלהן. למעט גליצין, כולם בנויים בצורה א-סימטרית, ולכן, בהיותם מומסים במים או בחומצה הידרוכלורית, הם מסוגלים לסובב את מישור הקיטוב של האור. חומצות אמינו קיימות כאיזומרים מרחביים השייכים לסדרת D או L. תצורת L- או D נקבעת לפי סוג המבנה של התרכובת ביחס לאטום הפחמן הא-סימטרי (אטום פחמן הקשור לארבעה אטומים או קבוצות אטומים שונות). בנוסחאות, אטום פחמן א-סימטרי מסומן בכוכבית. איור 3 מציג מודלים להקרנה של תצורות L ו-D של חומצות אמינו, שהן, כביכול, תמונת מראה זו של זו. כל 18 חומצות האמינו החלבון הפעילות אופטית שייכות לסדרת L. עם זאת, חומצות אמינו D נמצאו בתאים של מיקרואורגניזמים רבים ובאנטיביוטיקה שמייצרים חלק מהם.

אורז. 3. תצורה של חומצות אמינו L ו-D

מבנה החלבונים

מבוסס על תוצאות לימוד תוצרי הידרוליזה של חלבון והוצגו על ידי A.Ya. את רעיונותיו של דנילבסקי לגבי תפקידם של קשרי פפטידים -CO-NH- בבניית מולקולת חלבון, הציע המדען הגרמני א' פישר בתחילת המאה ה-20 את תורת הפפטידים של מבנה החלבונים. לפי תיאוריה זו, חלבונים הם פולימרים ליניאריים של חומצות אמינו α המקושרות בקשר פפטיד - פוליפפטידים:

בכל פפטיד, לשארית חומצת אמינו סופנית אחת יש קבוצת α-אמינו חופשית (N-terminus) ולשנייה קבוצת α-carboxyl חופשית (C-terminus). המבנה של פפטידים מתואר בדרך כלל החל מחומצת האמינו ה-N-טרמינלית. במקרה זה, שאריות חומצות אמינו מסומנות בסמלים. לדוגמה: עלא-טיר-לאו-סר-טיר- - Cys. ערך זה מציין פפטיד שבו נמצאת חומצת אמינו N-טרמינלית ­ lyatsya alanine, ואת המסוף C - ציסטאין. כשקוראים רשומה כזו, הסיומות של שמות כל החומצות, למעט האחרונות, משתנות ל- "יל": alanyl-tyrosyl-leucyl-seryl-tyrosyl-cysteine. אורכה של שרשרת הפפטידים בפפטידים ובחלבונים המצויים בגוף נע בין מאתיים למאות ואלפי שאריות חומצות אמינו.

כדי לקבוע את הרכב חומצות האמינו, חלבונים (פפטידים) נתונים להידרוליזה:

בסביבה ניטרלית, תגובה זו ממשיכה לאט מאוד, אך מואצת בנוכחות חומצות או אלקליות. הידרוליזה של חלבון מתבצעת בדרך כלל באמפולה אטומה בתמיסת חומצה הידרוכלורית של 6M ב-105 מעלות צלזיוס; בתנאים כאלה, התפוררות מוחלטת מתרחשת תוך יום בערך. במקרים מסוימים, החלבון עובר הידרוליזה בתנאים מתונים יותר (בטמפרטורה של 37-40 מעלות צלזיוס) בפעולת זרזי אנזים ביולוגיים למשך מספר שעות.

לאחר מכן מופרדות חומצות האמינו של ההידרוליזט על ידי כרומטוגרפיה על שרפים מחליפי יונים (מחלף קטיון סולפופוליסטירן), ומבודדות בנפרד את החלק של כל חומצת אמינו. כדי לשטוף חומצות אמינו מעמודת חילופי היונים, משתמשים במאגרים בעלי pH עולה. אספרטאט, בעל שרשרת צד חומצית, מוסר תחילה; ארגינין עם שרשרת הצד הראשית נשטף אחרון. רצף ההסרה של חומצות אמינו מהעמודה נקבע לפי פרופיל השטיפה של חומצות אמינו סטנדרטיות. חומצות אמינו מפוצלות נקבעות לפי הצבע הנוצר בחימום עם נינהידרין:

בתגובה זו, נינהידרין חסר צבע מומר; למוצר כחול-סגול שעוצמת הצבע שלו (ב-570 ננומטר) פרופורציונלית לכמות חומצת האמינו (רק פרולין נותן צבע צהוב). על ידי מדידת עוצמת הצביעה, ניתן לחשב את הריכוז של כל חומצת אמינו בהידרוליזט ואת מספר השרידים של כל אחד מהם בחלבון הנבדק.

נכון לעכשיו, ניתוח כזה מתבצע בעזרת מכשירים אוטומטיים - מנתחי חומצות אמינו (ראה איור תרשים של המכשיר להלן). המכשיר נותן את תוצאת הניתוח בצורה של גרף של ריכוזי חומצות אמינו בודדות. שיטה זו מצאה יישום נרחב בחקר הרכב החומרים התזונתיים, פרקטיקה קלינית; בעזרתו, תוך 2-3 שעות, אתה יכול לקבל תמונה מלאה של ההרכב האיכותי של חומצות אמינו במוצרים ובנוזלים ביולוגיים.

אורז. ערכת מנתח חומצות אמינו: 1 - תמיסת כביסה (מאגר עם pH משתנה); 2 - עמודה כרומטוגרפית (הידרוליזט חלבון מתווסף לחלק העליון של העמוד, ואז מתחילה שטיפה); 3 - תמיסת נינהידרין; 4 - אמבט מים (חימום נחוץ כדי להאיץ את התגובה של ninhydrin עם חומצות אמינו); 5 - ספקטרופוטומטר ומכשיר הקלטה; 6 - כרומטוגרמה, שכל שיא שלה מתאים לחומצת אמינו אחת, ושטח השיא פרופורציונלי לריכוז חומצות האמינו בהידרוליזט.

חומצות אמינו הן חומר הבנייה העיקרי של כל אורגניזם חי. מטבעם, הם החומרים החנקניים העיקריים של צמחים, אשר מסונתזים מהאדמה. המבנה של חומצות אמינו וחומצות אמינו תלויות בהרכבן.

מבנה חומצת אמינו

לכל אחת מהמולקולות שלה יש קבוצות קרבוקסיל ואמינים, המחוברות לרדיקל. אם חומצת אמינו מכילה 1 קרבוקסיל ו-1 קבוצת אמינו, ניתן לציין את המבנה שלה בנוסחה שלהלן.

חומצות אמינו שיש להן חומצה אחת וקבוצה בסיסית אחת נקראות מונו-אמינו-מונו-קרבוקסיליות. באורגניזמים גם מסונתזים ותפקידיהם קובעים 2 קבוצות קרבוקסיל או 2 קבוצות אמינים. חומצות אמינו המכילות 2 קבוצות קרבוקסיל ו-1 אמינו נקראות מונו-אמינו-די-קרבוקסיליות, ואלו המכילות 2 אמינים ו-1 קבוצת קרבוקסיל נקראות דיאמינו-מונו-קרבוקסיליות.

הם נבדלים גם במבנה של הרדיקל האורגני R. לכל אחד מהם יש שם ומבנה משלו. מכאן התפקודים השונים של חומצות אמינו. נוכחותן של קבוצות חומציות ובסיסיות היא שמבטיחה את התגובתיות הגבוהה שלה. קבוצות אלו מחברות בין חומצות אמינו ויוצרות פולימר – חלבון. חלבונים נקראים גם פוליפפטידים בגלל המבנה שלהם.

חומצות אמינו כחומר בניין

מולקולת חלבון היא שרשרת של עשרות או מאות חומצות אמינו. חלבונים שונים בהרכב, בכמות ובסדר של חומצות אמינו, מכיוון שמספר השילובים של 20 רכיבים הוא כמעט אינסופי. לחלקם יש את כל ההרכב של חומצות אמינו חיוניות, בעוד שאחרים מסתדרים ללא אחת או יותר. חומצות אמינו נפרדות, שמבנהן, שתפקודיהן דומים לחלבוני גוף האדם, אינן משמשות כמזון, שכן הן מסיסות בצורה גרועה ואינן מפרקות את מערכת העיכול. אלה כוללים חלבונים של ציפורניים, שיער, צמר או נוצות.

לא ניתן להפריז בפונקציות של חומצות אמינו. חומרים אלו הם המזון העיקרי בתזונה של אנשים. מה תפקידן של חומצות אמינו? הם מגבירים את צמיחת מסת השריר, מסייעים בחיזוק המפרקים והרצועות, משחזרים רקמות גוף פגועות ומשתתפים בכל התהליכים המתרחשים בגוף האדם.

חומצות אמינו חיוניות

ניתן להשיג רק תוספי מזון או מזונות פונקציות ביצירת מפרקים בריאים, שרירים חזקים, שיער יפה מאוד משמעותיים. חומצות אמינו אלו כוללות:

• פנילאלנין;
• ליזין;
• ת'רונין;
• מתיונין;
• valine;
• לאוצין;
• טריפטופן;
• היסטידין;
• איזולאוצין.

פונקציות של חומצות אמינו חיוניות

לבנים אלה מבצעות את הפונקציות החשובות ביותר בעבודה של כל תא בגוף האדם. הם אינם מורגשים כל עוד הם נכנסים לגוף בכמות מספקת, אך המחסור בהם פוגע באופן משמעותי בתפקוד האורגניזם כולו.

1. Valine מחדשת שרירים, משמשת כמקור אנרגיה מצוין.
2. היסטידין משפר את הרכב הדם, מקדם התאוששות וגדילת שרירים, משפר את תפקוד המפרקים.
3. איזולאוצין מסייע בייצור המוגלובין. שולט בכמות הסוכר בדם, מגביר את האנרגיה של האדם, הסיבולת.
4. לאוצין מחזק את המערכת החיסונית, עוקב אחר רמת הסוכר והלוקוציטים בדם. אם רמת הלויקוציטים גבוהה מדי: זה מוריד אותם ומחבר את המאגרים של הגוף כדי לחסל את הדלקת.
5. ליזין מסייע לספיגת סידן, היוצר ומחזק את העצמות. עוזר לייצור קולגן, משפר את מבנה השיער. עבור גברים, זהו חומר אנבולי מצוין, שכן הוא בונה שרירים ומגביר את הכוח הגברי.
6. מתיונין מנרמל את תפקוד מערכת העיכול והכבד. משתתף בפירוק שומנים, מסיר רעילות בנשים בהריון, ומשפיע לטובה על השיער.
7. Threonine משפר את תפקוד מערכת העיכול. מגביר חסינות, משתתף ביצירת אלסטין וקולגן. Threonine מונע שקיעת שומן בכבד.
8. טריפטופן אחראי על רגשות אנושיים. מייצר סרוטונין - הורמון האושר, ובכך מנרמל את השינה, משפר את מצב הרוח. זה מבלף את התיאבון, משפיע לטובה על שריר הלב והעורקים.
9. פנילאלנין משמש כמשדר של אותות מתאי עצב למוח של הראש. משפר מצב רוח, מדכא תיאבון לא בריא, משפר זיכרון, מגביר רגישות, מפחית כאב.

מחסור בחומצות אמינו חיוניות מוביל לעצירות, הפרעות מטבוליות וירידה במסת השריר.

חומצות אמינו לא חיוניות

אלו הן חומצות אמינו, שהמבנה והתפקודים שלהן מיוצרים בגוף:

• ארגינין;
• אלנין;
• אספרגין;
• גליצין;
• פרולין;
• טאורין;
• טירוזין;
• גלוטמט;
• סרין;
• גלוטמין;
• אורניטין;
• ציסטאין;
• קרניטין.

פונקציות של חומצות אמינו לא חיוניות

1. ציסטאין מסלק חומרים רעילים, מעורב ביצירת רקמות העור והשריר ומהווה נוגד חמצון טבעי.
2. טירוזין מפחית עייפות גופנית, מאיץ את חילוף החומרים, מבטל מתח ודיכאון.
3. אלנין משמש לצמיחת שרירים, הוא מקור אנרגיה.
4. מגביר את חילוף החומרים ומפחית יצירת אמוניה בעומסים גבוהים.
5. ציסטין מבטל כאבים במקרה של פגיעה ברצועות ובמפרקים.
6. אחראי על פעילות המוח, בזמן מאמץ גופני ממושך הוא עובר לגלוקוז, מייצר אנרגיה.
7. גלוטמין משקם את השרירים, משפר חסינות, מאיץ את חילוף החומרים, משפר את תפקוד המוח ויוצר הורמון גדילה.
8. גליצין חיוני לתפקוד השרירים, פירוק שומנים, לחץ דם וייצוב רמת הסוכר בדם.
9. קרניטין מעביר חומצות שומן לתאים שם הן מתפרקות לשחרור אנרגיה, וכתוצאה מכך שורפים עודפי שומן ויוצרים אנרגיה.
10. אורניתין מייצר הורמון גדילה, משתתף בתהליך מתן שתן, מפרק חומצות שומן ומסייע בייצור אינסולין.
11. פרולין מספק את הייצור של קולגן, זה הכרחי עבור רצועות ומפרקים.
12. סרין משפר חסינות ומייצר אנרגיה, נחוץ לחילוף חומרים מהיר של חומצות שומן וצמיחת שרירים.
13. טאורין מפרק שומן, מעלה את התנגדות הגוף, מסנתז מלחי מרה.

חלבון ותכונותיו

חלבונים, או חלבונים, הם תרכובות מקרומולקולריות המכילות חנקן. המושג "חלבון", שהוגדר לראשונה על ידי ברזליוס בשנת 1838, מגיע מהמילה היוונית ופירושו "ראשוני", המשקף את הערך המוביל של חלבונים בטבע. מגוון חלבונים מאפשר את קיומם של מספר עצום של יצורים חיים: מחיידקים ועד לגוף האדם. יש הרבה יותר מהם מאשר מקרומולקולות אחרות, כי חלבונים הם הבסיס של תא חי. הם מהווים כ-20% מהמסה של גוף האדם, יותר מ-50% מהמסה היבשה של התא. מגוון כזה של חלבונים נובע מתכונותיהן של עשרים חומצות אמינו שונות המקיימות אינטראקציה זו עם זו ויוצרות מולקולות פולימריות.

תכונה יוצאת דופן של חלבונים היא היכולת ליצור באופן עצמאי מבנה מרחבי ספציפי האופייני לחלבון מסוים. חלבונים הם ביו-פולימרים עם קשרי פפטיד. עבור ההרכב הכימי של חלבונים, תכולת חנקן ממוצעת קבועה אופיינית - כ-16%.

החיים, כמו גם הצמיחה וההתפתחות של הגוף, בלתי אפשריים ללא תפקודן של חומצות אמינו חלבוניות לבניית תאים חדשים. לא ניתן להחליף חלבונים באלמנטים אחרים, תפקידם בגוף האדם חשוב ביותר.

פונקציות של חלבונים

הצורך בחלבונים טמון בפונקציות הבאות:

• הוא הכרחי לצמיחה והתפתחות, שכן הוא משמש כחומר הבניין העיקרי ליצירת תאים חדשים;
• שולט בחילוף החומרים, שבמהלכו משתחררת אנרגיה. לאחר האכילה, קצב חילוף החומרים עולה, למשל, אם המזון מורכב מפחמימות, חילוף החומרים מואץ ב-4%, אם מחלבונים - ב-30%;
• לווסת בגוף, בשל ההידרופיליות שלו - היכולת למשוך מים;
• לחזק את המערכת החיסונית על ידי סינתזה של נוגדנים המגנים מפני זיהום ומבטלים את איום המחלה.

מוצרים - מקורות חלבון

השרירים והשלד האנושי מורכבים מרקמות חיות שלא רק מתפקדות, אלא גם מתעדכנות לאורך החיים. הם מתאוששים מנזק, שומרים על כוחם ועמידותם. כדי לעשות זאת, הם דורשים חומרים מזינים מוגדרים היטב. מזון מספק לגוף את האנרגיה הדרושה לכל התהליכים, כולל תפקוד שרירים, גדילה ותיקון רקמות. וחלבון בגוף משמש הן כמקור אנרגיה והן כחומר בניין.

לכן, חשוב מאוד להקפיד על השימוש היומיומי שלו במזון. מזונות עשירים בחלבון: עוף, הודו, בשר חזיר רזה, חזיר, בקר, דגים, שרימפס, שעועית, עדשים, בייקון, ביצים, אגוזים. כל המזונות הללו מספקים לגוף חלבון ומספקים את האנרגיה הדרושה לחיים.

על פי אופי תחליפי הפחמימנים, האמינים מחולקים ל

תכונות מבניות כלליות של אמינים

כמו במולקולת האמוניה, במולקולה של כל אמין, לאטום החנקן יש זוג אלקטרונים לא משותף המכוון לאחד הקודקודים של הטטרהדרון המעוות:

מסיבה זו, לאמינים, כמו אמוניה, יש תכונות בסיסיות בולטות באופן משמעותי.

אז, אמינים, כמו אמוניה, מגיבים באופן הפיך עם מים ויוצרים בסיסים חלשים:

הקשר של קטיון המימן עם אטום החנקן במולקולת האמין מתממש באמצעות מנגנון התורם-המקבל עקב צמד האלקטרונים הבודד של אטום החנקן. הגבלת אמינים הם בסיסים חזקים יותר בהשוואה לאמוניה, כי. באמינים כאלה, לתחליפים פחמימנים יש השפעה אינדוקטיבית חיובית (+I). בהקשר זה, צפיפות האלקטרונים על אטום החנקן עולה, מה שמקל על האינטראקציה שלו עם הקטיון H +.

אמינים ארומטיים, אם קבוצת האמינו מחוברת ישירות לגרעין הארומטי, מציגים תכונות בסיסיות חלשות יותר בהשוואה לאמוניה. זאת בשל העובדה שזוג האלקטרונים הבודד של אטום החנקן מוסט לעבר מערכת ה-π הארומטית של טבעת הבנזן, וכתוצאה מכך יורדת צפיפות האלקטרונים על אטום החנקן. בתורו, זה מוביל לירידה בתכונות הבסיסיות, בפרט ביכולת לקיים אינטראקציה עם מים. אז, למשל, אנילין מגיב רק עם חומצות חזקות, ולמעשה אינו מגיב עם מים.

תכונות כימיות של אמינים רוויים

כפי שכבר הוזכר, אמינים מגיבים בצורה הפיכה עם מים:

לתמיסות מימיות של אמינים יש תגובה אלקלית של הסביבה, עקב ניתוק הבסיסים המתקבלים:

אמינים רוויים מגיבים עם מים טוב יותר מאמוניה בשל תכונותיהם הבסיסיות החזקות יותר.

התכונות העיקריות של אמינים רוויים גדלות בסדרה.

אמינים מגבילים משניים הם בסיסים חזקים יותר מאמינים מגבילים ראשוניים, שבתורם הם בסיסים חזקים יותר מאמוניה. באשר לתכונות הבסיסיות של אמינים שלישוניים, כשמדובר בתגובות בתמיסות מימיות, התכונות הבסיסיות של אמינים שלישוניים גרועות בהרבה מאלה של אמינים משניים, ואף גרועות במעט מאלה של ראשוניים. זה נובע ממכשולים סטריים, המשפיעים באופן משמעותי על קצב הפרוטונציה של האמין. במילים אחרות, שלושה תחליפים "חוסמים" את אטום החנקן ומונעים את האינטראקציה שלו עם קטיוני H+.

אינטראקציה עם חומצות

גם אמינים רוויים חופשיים וגם התמיסות המימיות שלהם מתקשרים עם חומצות. במקרה זה נוצרים מלחים:

מכיוון שהתכונות הבסיסיות של אמינים רוויים בולטות יותר מאלו של אמוניה, אמינים כאלה מגיבים אפילו עם חומצות חלשות, כגון פחמן:

מלחי אמינים הם מוצקים המסיסים מאוד במים ומסיסים בצורה גרועה בממסים אורגניים לא קוטביים. האינטראקציה של מלחי אמינים עם אלקליות מובילה לשחרור אמינים חופשיים, בדומה לאופן שבו אמוניה נעקרת על ידי פעולת אלקליים על מלחי אמוניום:

2. אמינים מגבילים ראשוניים מגיבים עם חומצה חנקתית ויוצרים את האלכוהולים המתאימים, חנקן N 2 ומים. לדוגמה:

תכונה אופיינית של תגובה זו היא היווצרות חנקן גזי, שבקשר אליו הוא איכותי לאמינים ראשוניים ומשמש להבדיל ביניהם משניים ושלישוניים. יש לציין כי לרוב תגובה זו מתבצעת על ידי ערבוב האמין לא עם תמיסה של חומצה חנקנית עצמה, אלא עם תמיסה של מלח של חומצה חנקתית (ניטריט) ולאחר מכן הוספת חומצה מינרלית חזקה לתערובת זו. כאשר ניטריטים מקיימים אינטראקציה עם חומצות מינרליות חזקות, נוצרת חומצה חנקנית, אשר מגיבה עם אמין:

אמינים משניים נותנים נוזלים שמנים בתנאים דומים, מה שנקרא N-nitrosamines, אך תגובה זו אינה מתרחשת במשימות USE אמיתיות בכימיה. אמינים שלישוניים אינם מגיבים עם חומצה חנקנית.

בעירה מלאה של כל אמינים מובילה להיווצרות פחמן דו חמצני, מים וחנקן:

אינטראקציה עם הלואלקנים

ראוי לציין כי בדיוק אותו מלח מתקבל על ידי פעולת מימן כלורי על אמין מוחלף יותר. במקרה שלנו, במהלך האינטראקציה של מימן כלורי עם דימתילאמין:

קבלת אמינים:

1) אלקילציה של אמוניה עם הלואלקנים:

במקרה של חוסר באמוניה, במקום אמין מתקבל המלח שלו:

2) הפחתה על ידי מתכות (למימן בסדרת הפעילות) בתווך חומצי:

ולאחר מכן טיפול בתמיסה עם אלקלי לשחרור האמין החופשי:

3) התגובה של אמוניה עם אלכוהול על ידי העברת התערובת שלהם דרך תחמוצת אלומיניום מחוממת. בהתאם לפרופורציות של אלכוהול / אמין, נוצרים אמינים ראשוניים, משניים או שלישוניים:

תכונות כימיות של אנילין

אנילין - השם הטריוויאלי של אמינובנזן, בעל הנוסחה:

כפי שניתן לראות מהאיור, במולקולת האנילין קבוצת האמינו מחוברת ישירות לטבעת הארומטית. באמינים כאלה, כפי שכבר הוזכר, התכונות הבסיסיות בולטות הרבה פחות מאשר באמוניה. אז, בפרט, אנילין כמעט אינו מגיב עם מים וחומצות חלשות כמו פחמן.

האינטראקציה של אנילין עם חומצות

אנילין מגיב עם חומצות אנאורגניות חזקות ובינוניות. במקרה זה, מלחי פנילמוניום נוצרים:

תגובה של אנילין עם הלוגנים

כפי שכבר הוזכר כבר בתחילת פרק זה, קבוצת האמינו באמינים ארומטיים נמשכת לטבעת הארומטית, אשר בתורה מפחיתה את צפיפות האלקטרונים על אטום החנקן, וכתוצאה מכך מגדילה אותה בגרעין הארומטי. עלייה בצפיפות האלקטרונים בגרעין הארומטי מובילה לכך שתגובות החלפה אלקטרופיליות, בפרט, תגובות עם הלוגנים, מתרחשות הרבה יותר בקלות, במיוחד בעמדות האורתו והפארא ביחס לקבוצת האמינו. אז, אנילין יוצר אינטראקציה בקלות עם מי ברום, ויוצר משקע לבן של 2,4,6-טריברומנילין:

תגובה זו היא איכותית לאנילין ולעתים קרובות מאפשרת לקבוע אותה בין תרכובות אורגניות אחרות.

האינטראקציה של אנילין עם חומצה חנקתית

אנילין מגיב עם חומצה חנקתית, אך בשל הספציפיות והמורכבות של תגובה זו, היא אינה מתרחשת בבחינה האמיתית בכימיה.

תגובות אלקילציה של אנילין

בעזרת אלקילציה רציפה של אנילין באטום החנקן עם נגזרות הלוגן של פחמימנים, ניתן להשיג אמינים משניים ושלישוניים:

השגת אנילין

1. הפחתת ניטרובנזן עם מתכות בנוכחות חומצות חזקות שאינן מחמצנות:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH \u003d C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

כמתכות, ניתן להשתמש בכל מתכות שמגיעות למימן בסדרת הפעילות.

התגובה של כלורובנזן עם אמוניה:

C 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

תכונות כימיות של חומצות אמינו

חומצות אמינו קוראים לתרכובות שבמולקולות שלהן יש שני סוגים של קבוצות פונקציונליות - קבוצות אמינו (-NH 2) ו-carboxy- (-COOH).

במילים אחרות, חומצות אמינו יכולות להיחשב כנגזרות של חומצות קרבוקסיליות, שבמולקולות שלהן אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצות אמינו.

לפיכך, ניתן לכתוב את הנוסחה הכללית של חומצות אמינו כ-(NH 2) x R(COOH) y, כאשר x ו-y שווים לרוב לאחד או שניים.

מכיוון שלחומצות אמינו יש גם קבוצת אמינו וגם קבוצת קרבוקסיל, הן מציגות תכונות כימיות הדומות הן לאמינים והן לחומצות קרבוקסיליות.

תכונות חומציות של חומצות אמינו

היווצרות מלחים עם אלקליים וקרבונטים מתכת אלקליים

אסטריפיקציה של חומצות אמינו

חומצות אמינו יכולות להיכנס לתגובת אסטריפיקציה עם אלכוהול:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

תכונות בסיסיות של חומצות אמינו

1. היווצרות מלחים באינטראקציה עם חומצות

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. אינטראקציה עם חומצה חנקנית

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

הערה: אינטראקציה עם חומצה חנקתית ממשיכה באותו אופן כמו עם אמינים ראשוניים

3. אלקילציה

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. אינטראקציה של חומצות אמינו זו עם זו

חומצות אמינו יכולות להגיב אחת עם השנייה ליצירת פפטידים - תרכובות המכילות במולקולות שלהן קשר פפטידי -C (O) -NH-

יחד עם זאת, יש לציין שבמקרה של תגובה בין שתי חומצות אמינו שונות, ללא התבוננות בתנאי סינתזה ספציפיים, היווצרותם של דיפפטידים שונים מתרחשת בו זמנית. כך, למשל, במקום התגובה של גליצין עם אלנין למעלה, המובילה לגליצילנין, יכולה להתרחש תגובה המובילה לאלנילגליצין:

בנוסף, מולקולת גליצין לא בהכרח מגיבה עם מולקולת אלנין. תגובות פפטיזציה מתרחשות גם בין מולקולות גליצין:

וגם אלנין:

בנוסף, מאחר והמולקולות של הפפטידים שנוצרו, כמו המולקולות המקוריות של חומצות אמינו, מכילות קבוצות אמינו וקבוצות קרבוקסיל, הפפטידים עצמם יכולים להגיב עם חומצות אמינו ופפטידים אחרים עקב יצירת קשרים פפטידים חדשים.

חומצות אמינו בודדות משמשות לייצור פוליפפטידים סינתטיים או מה שנקרא סיבי פוליאמיד. אז, בפרט, באמצעות פולי עיבוי של חומצה 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic), ניילון מסונתז בתעשייה:

שרף הניילון המתקבל כתוצאה מתגובה זו משמש לייצור סיבי טקסטיל ופלסטיק.

יצירת מלחים פנימיים של חומצות אמינו בתמיסה מימית

בתמיסות מימיות, חומצות אמינו קיימות בעיקר בצורת מלחים פנימיים - יונים דו-קוטביים (zwitterions):

קבלת חומצות אמינו

1) התגובה של חומצות קרבוקסיליות עם כלור עם אמוניה:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 \u003d NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) פירוק (הידרוליזה) של חלבונים בפעולת תמיסות של חומצות מינרליות חזקות ואלקליות.

תכונות של חומצות אמינוניתן לחלק לשתי קבוצות: כימית ופיזיקלית.

תכונות כימיות של חומצות אמינו

בהתאם לתרכובות, חומצות אמינו יכולות להפגין תכונות שונות.

אינטראקציה עם חומצות אמינו:

חומצות אמינו כתרכובות אמפוטריות יוצרות מלחים עם חומצות ובסיסים כאחד.

כחומצות קרבוקסיליות, חומצות אמינו יוצרות נגזרות פונקציונליות: מלחים, אסטרים, אמידים.

אינטראקציה ותכונות של חומצות אמינו עם עילה:
נוצרים מלחים:

NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH NH 2 -CH 2 -COONa + H2O

מלח נתרן + חומצה 2-אמינו-אצטית מלח נתרן של חומצה אמינו-אצטית (גליצין) + מים

אינטראקציה עם אלכוהול:

חומצות אמינו יכולות להגיב עם אלכוהול בנוכחות גז מימן כלורי, והופכות אסטר. לאסטרים של חומצות אמינו אין מבנה דו קוטבי והם תרכובות נדיפות.

NH 2 -CH 2 -COOH + CH 3 OH NH 2 -CH 2 -COOCH 3 + H 2 O.

מתיל אסטר / חומצה 2-אמינו אצטית /

אינטראקציה אַמוֹנִיָה:

נוצרים אמידים:

NH 2 -CH (R) -COOH + H-NH 2 \u003d NH 2 -CH (R) -CONH 2 + H 2 O

האינטראקציה של חומצות אמינו עם חומצות חזקות:

קבלת מלחים:

HOOC-CH 2 -NH 2 + HCl → Cl (או HOOC-CH 2 -NH 2 *HCl)

אלו הן התכונות הכימיות הבסיסיות של חומצות אמינו.

תכונות פיזיקליות של חומצות אמינו

אנו מפרטים את התכונות הפיזיקליות של חומצות אמינו:

• חֲסַר צֶבַע
• יש צורה גבישית
• לרוב חומצות האמינו טעם מתוק, אך בהתאם לרדיקל (R) עשויות להיות מרירות או חסרות טעם
• מסיס מאוד במים, אך מסיס גרוע בממסים אורגניים רבים
• לחומצות אמינו יש תכונה של פעילות אופטית
• נמס עם פירוק בטמפרטורות מעל 200 מעלות צלזיוס
• לא נדיף
• תמיסות מימיות של חומצות אמינו במדיה חומצית ובסיסית מוליכות חשמל

חומצות אמינו.

חומצות אמינו(חומצות אמינו-קרבוקסיליות) - תרכובות אורגניות, שהמולקולה שלהן מכילה בו-זמנית קרבוקסיל (-COOH) ו קבוצות אמינים (-NH2).

המבנה של חומצות אמינו יכול לבוא לידי ביטוי בנוסחה הכללית הבאה,
(איפה ר- רדיקל פחמימני, שעשוי להכיל קבוצות פונקציונליות שונות).

חומצות אמינויכול להיחשב נגזרת חומצות קרבוקסיליות, שבו אטום מימן אחד או יותר מוחלפים ב קבוצות אמינים (-NH2).

דוגמה היא הפשוטה ביותר: חומצה אמינו אצטית, או גליצין, וחומצה אמינופרופיונית או אלנין:

תכונות כימיות של חומצות אמינו

חומצות אמינו - תרכובות אמפוטריות, כלומר בהתאם לתנאים, הם יכולים להפגין תכונות בסיסיות וחומציות כאחד.

בשל קבוצת הקרבוקסיל ( -COOH) הם יוצרים מלחים עם בסיסים.
בשל קבוצת האמינו ( -NH2) יוצרים מלחים עם חומצות.

יון המימן מתפצל במהלך הניתוק מהקרבוקסיל ( -הואחומצת אמינו, יכולה לעבור לקבוצת האמינו שלה עם היווצרות קבוצת אמוניום ( NH3+).

לפיכך, חומצות אמינו קיימות ומגיבות גם בצורה של יונים דו-קוטביים (מלחים פנימיים).

זה מסביר שלתמיסות של חומצות אמינו המכילות קרבוקסיל אחד וקבוצת אמינו אחת יש תגובה ניטרלית.

חומצות אמינו אלפא

ממולקולות חומצות אמינומולקולות חלבון נבנות חלבונים, אשר, כאשר הידרוליזה מלאה בהשפעת חומצות מינרליות, אלקליות או אנזימים, מתפרקים ויוצרים תערובות של חומצות אמינו.

המספר הכולל של חומצות אמינו טבעיות מגיע ל-300, אך חלקן נדירות למדי.

בין חומצות האמינו מובחנת קבוצה של 20 החשובות ביותר. הם נמצאים בכל החלבונים ונקראים חומצות אמינו אלפא.

חומצות אמינו אלפאהם חומרים גבישיים המסיסים במים. לרבים מהם יש טעם מתוק. תכונה זו באה לידי ביטוי בשם ההומלוג הראשון בסדרת חומצות אמינו אלפא - גליצין, שהייתה גם חומצת האמינו האלפא הראשונה שנמצאה בחומר טבעי.

להלן טבלה עם רשימה של חומצות אמינו אלפא:

שֵׁם	נוּסחָה	שם שארית
חומצות אמינו עם רדיקלים אליפטיים
קבוצת OH
		סר
		Thr
חומצות אמינו עם רדיקלים המכילים קבוצת COOH
		אֶפעֶה
		גלו
חומצות אמינו עם רדיקלים המכילים NH2CO-קְבוּצָה
		Asn
		Gln
חומצות אמינו עם רדיקלים המכילים NH2-קְבוּצָה
		ליס
		ארג
חומצות אמינו עם רדיקלים המכילים גופרית
		Cys
		נפגש
חומצות אמינו עם רדיקלים ארומטיים
		Phe
		טיר
חומצות אמינו עם רדיקלים הטרוציקליים
		trp
		שֶׁלוֹ
		מִקצוֹעָן

חומצות אמינו חיוניות

מקור עיקרי חומצות אמינו אלפאעבור האורגניזם החי הם חלבוני מזון.

חומצות אלפא-אמינו רבות מסונתזות בגוף, בעוד שכמה חומצות אלפא-אמינו הנחוצות לסינתזת חלבון אינן מסונתזות בגוף. חייב לבוא מבחוץ, עם אוכל. חומצות אמינו אלו נקראות חִיוּנִי. הנה הרשימה שלהם:

שם חומצת אמינו	שם האוכל
	דגנים, קטניות, בשר, פטריות, מוצרי חלב, בוטנים
	שקדים, קשיו, בשר עוף, חומוס (חומוס), ביצים, דגים, עדשים, כבד, בשר, שיפון, רוב הזרעים, סויה
	בשר, דגים, עדשים, אגוזים, רוב הזרעים, עוף, ביצים, שיבולת שועל, אורז חום (לא מקולף)
	דגים, בשר, מוצרי חלב, חיטה, אגוזים, אמרנט
	חלב, בשר, דגים, ביצים, שעועית, שעועית, עדשים וסויה
	מוצרי חלב, ביצים, אגוזים, שעועית
	קטניות, שיבולת שועל, בננות, תמרים מיובשים, בוטנים, שומשום, צנוברים, חלב, יוגורט, גבינת קוטג', דגים, עוף, הודו, בשר
	קטניות, אגוזים, בקר, בשר עוף, דגים, ביצים, גבינת קוטג', חלב
	גרעיני דלעת, חזיר, בקר, בוטנים, שומשום, יוגורט, גבינה שוויצרית
	טונה, סלמון, שקדי חזיר, פילה בקר, חזה עוף, פולי סויה, בוטנים, עדשים

בחלק מהמחלות, לרוב מולדות, רשימת החומצות החיוניות מתרחבת. לדוגמה, עם פנילקטונוריה, גוף האדם אינו מסנתז חומצת אמינו אלפא אחרת - טירוזין, אשר בגוף של אנשים בריאים מתקבל על ידי הידרוקסילציה של פנילאלנין.

השימוש בחומצות אמינו בפרקטיקה הרפואית

חומצות אמינו אלפאלתפוס עמדת מפתח ב חילוף חומרים של חנקן. רבים מהם משמשים בפרקטיקה רפואית כמו תרופותמשפיע על חילוף החומרים ברקמות.

כך, חומצה גלוטמיתמשמש לטיפול במחלות של מערכת העצבים המרכזית, מתיוניןו היסטידין- טיפול ומניעה של מחלות כבד, ציסטאין- מחלות עיניים.